Joey O´Brien (Robin Williams, de Tempo de Despertar) é um Conquistador em Apuros. Ao mesmo tempo uma lenda, um amante e o melhor vendedor da Targeon Auto, ele tenta até mesmo vender um carro a uma viúva durante o funeral de seu marido. Mas Joey tem vários problemas. Sua ex-mulher quer o seu sangue, suas namoradas querem o seu corpo, sua filha desapareceu e ele deve a um cara muito mau, Tony, vinte mil dólares. Mas pelo menos sua mãe o ama. Com seu cargo em perigo e sua vida uma bagunça, tudo o que Joey menos precisa é um maníaco maluco e armado (Tim Robbins) entrando pela loja, transformando os fregueses em reféns. Simplesmente este não será o seu dia.