Marge está preocupada por Lisa estar a namorar alguém abaixo do seu calibre quando leva a casa um comilão de competição, Lucas Bortner, e pede ajuda a Homer para ajudar Lisa a explorar outras opções. Entretanto, Bart fica entusiasmado por receber prendas grátis de Snake Jailbird após ajudar o recluso a escapar de um aperto mas quando uma traição de Milhouse volta a colocar Snake novamente na prisão, Bart terá que forjar um plano para o libertar.