A família favorita da América viaja até Nova Iorque em busca do amor perdido de Bart, Mary Spuckler, com quem volta a ter contacto após ela ter saído de Springfield para ir com a sua família hillbilly com o objectivo de se reinventar na Grande Maçã. Lisa e Marge estão ansiosas por experienciar tudo o que a cidade tem para oferecer mas quando se apercebem que as suas poupanças não permitem que assistam a uma peça na Broadway, elas ficam-se por um "Shakespeare No Parque" que não corre como planeado.