Bo-ra, conhecida como a coach de relacionamentos Deborah, acredita que que relacionamentos precisam de estratégia. Para conduzir a relação com seu namorado Ju-wan a um final feliz, Bo-ra estrategicamente planeja ser pedida em casamento por ele. Porém, seu plano é arruinado por Su-hyeok, que também está determinado a pedir a mão da namorada Yu-ri.